有機化合物の官能基と性質を結び付ける

アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステルを比べる14問と六つの記述課題です。

学年・内容の目安 高校「化学」。授業の復習や教材の準備に使えます。公開教材の利用条件を確認し、年少の生徒には講師が紙の教材を用意します。

学習用の練習の使い方

学習内容や既習事項に合わせて使う独自の練習です。文部科学省の認定教材や、教科書・入試の全範囲を網羅する教材ではありません。

解説を読む

酸素を含む有機化合物について、原子がどうつながっているかを読みます。共通する部分と異なる部分を見つけ、観察された性質を説明しましょう。

必要な予備知識

C、H、Oの元素記号を読み、構造式の単結合と二重結合を区別できること。

  1. 官能基は有機化合物の特徴的な反応や性質を考える手がかりになる。分子式が同じでも原子のつながりは違うことがある。
  2. ここで扱うアルコールでは、飽和した炭素にヒドロキシ基−OHが付く。エーテルでは酸素が二つの炭素の間に入る。
  3. アルデヒドとケトンはどちらもC=Oを持つ。C=Oの炭素にHが付くのがアルデヒド、両側に炭素が付くのがケトン。
  4. カルボン酸は−C(=O)OH、エステルは−C(=O)O−Cのつながりを持つ。C=Oの有無だけでは区別できない。
  5. 水への溶けやすさなどには官能基のほか、炭素の鎖の長さや分子全体の形も関わる。

解き方の例

CH₃CH₂CH₂OHでは、末端の炭素に付いた−OHがアルコールを見分ける手がかりです。

よくある間違い

  • 酸素原子を含む有機化合物は、すべてアルコールだと判断する。
  • C=Oがあれば、両側の結合を見ずにケトンと決める。
  • 同じ官能基があれば、水への溶けやすさも同じと考える。

観察と考え方を講師と確かめる

官能基を結合のつながりから特定し、観察で言える範囲を区別して説明します。

この練習では単純な脂肪族化合物を扱います。薬品を扱う作業の手順や、においによる物質の判定は扱いません。

文部科学省:高等学校学習指導要領解説 理科編 · IUPAC:官能基の定義(英語)

読む文章・資料

同じ分子式で酸素のつながりが違う

AはエタノールCH₃CH₂OH、BはジメチルエーテルCH₃OCH₃です。どちらも分子式はC₂H₆Oです。同じ圧力で比べるとAの方が沸点は高く、Aの分子同士はO−Hを通して水素結合をつくれます。

C=Oの周りの原子を比べる

Cはアセトアルデヒド(エタナール)CH₃C(=O)H、Dはアセトン(プロパノン)CH₃C(=O)CH₃です。二つともC=Oを含みます。アルデヒドを検出する銀鏡反応の記録では、同じ条件でCでは銀が生じ、Dでは銀が生じませんでした。

酸とアルコールで観察結果が違う

Eは酢酸CH₃C(=O)OH、FはエタノールCH₃CH₂OHです。同じ条件で炭酸水素ナトリウムと反応させて比べた記録では、Eからは二酸化炭素が出て、Fからは同じ変化が見られませんでした。

C=Oに隣り合う部分を比べる

Gは酢酸CH₃C(=O)OH、Hは酢酸エチルCH₃C(=O)OCH₂CH₃です。どちらにもC=Oがありますが、C=Oに隣り合う酸素の先が違います。

同じ分類でもOHの数が違う

IはエタノールCH₃CH₂OH、JはエチレングリコールHOCH₂CH₂OHです。どちらも炭素は二個で、炭素についた−OHが見られます。

一つの分子に異なる部分がある

Kは乳酸CH₃CH(OH)C(=O)OHです。中央のCHに直接付いた−OHと、末端の−C(=O)OHに含まれる−OHがあります。

官能基は同じで炭素の数が違う

LはエタノールCH₃CH₂OH、Mは1-ヘキサノールCH₃(CH₂)₅OHです。同じ温度でそれぞれを水と混ぜた記録では、Lは水と一様に混ざり、Mは水に溶ける量が限られました。

練習する

選択問題では答えを一つ選び、数値問題では指定された単位で数だけを入力します。観察の根拠や途中の計算は、記述課題で講師と確認します。

入力した答えは、ページを再読み込みするか離れるまで、このページのメモリ上に保持されます。保存済みの下書き、アカウントの成績、自動の宿題提出は作成されません。

確認問題・資料・講師と使う課題

  1. 資料:同じ分子式で酸素のつながりが違う

    AとBの分類の組み合わせはどれですか。

    • Aがアルコール、Bがアルコール。
    • Aがエーテル、Bがアルコール。
    • Aがアルコール、Bがエーテル。
    答えと解説

    Aがアルコール、Bがエーテル。

    AにはC−O−Hがあり、BではOが二つのCの間にあります。

  2. 資料:同じ分子式で酸素のつながりが違う

    AとBで沸点が異なることを考えるとき、この資料から選べる手がかりはどれですか。

    • AとBで原子のつながりと水素結合のしやすさが異なる。
    • Bは一分子に含まれる酸素原子の数がAより多い。
    • AとBで分子式が違い、炭素原子の数がAの方が多い。
    答えと解説

    AとBで原子のつながりと水素結合のしやすさが異なる。

    分子式は同じです。AにはO−Hがあり、Aの分子同士で水素結合ができます。

  3. 資料:C=Oの周りの原子を比べる

    アルデヒドCとケトンDで、C=Oの炭素の周りはどう違いますか。

    • Cでは両側に炭素があり、DではHが付く。
    • CではHが付き、Dでは両側に炭素がある。
    • CでもDでも、C=Oの炭素にHが付く。
    答えと解説

    CではHが付き、Dでは両側に炭素がある。

    CではC=Oの炭素の一方にHが付き、Dでは両側がCH₃です。

  4. 資料:C=Oの周りの原子を比べる

    銀が生じたCの構造と観察を結び付けたのはどれですか。

    • Dはアルデヒド基をもち、この記録で銀が生じた。
    • Cはアルデヒド基をもち、この記録で銀が生じた。
    • CとDはケトンで、二つの試料から銀が生じた。
    答えと解説

    Cはアルデヒド基をもち、この記録で銀が生じた。

    Cには−C(=O)Hがあり、この条件で銀が生じました。Dには同じ結合はありません。

  5. 資料:酸とアルコールで観察結果が違う

    Eの−C(=O)OHに対応する名称はどれですか。

    • カルボキシ基
    • アルデヒド基
    • エーテル結合
    答えと解説

    カルボキシ基

    −C(=O)OHはカルボキシ基です。末尾にOHがあるという点だけでアルコールとは分類しません。

  6. 資料:酸とアルコールで観察結果が違う

    観察結果を説明するのに合うのはどれですか。

    • Fに酸としての働きがあり、記録ではFから二酸化炭素が出た。
    • EでもFでも反応が起き、二酸化炭素が出た。
    • Eのカルボキシ基をもつ構造と、酸としての反応が対応する。
    答えと解説

    Eのカルボキシ基をもつ構造と、酸としての反応が対応する。

    カルボン酸Eでは炭酸水素ナトリウムと反応し、記録で二酸化炭素が出ています。

  7. 資料:C=Oに隣り合う部分を比べる

    Hのエステルを見分けるつながりはどれですか。

    • −C(=O)H
    • −C(=O)OH
    • −C(=O)O−C
    答えと解説

    −C(=O)O−C

    Hでは、C=Oに直接つながるもう一つのOが、さらにCH₂につながっています。

  8. 資料:C=Oに隣り合う部分を比べる

    GとHをC=Oの有無だけで分類すると、何を見落としますか。

    • GのOの先は炭素、化合物Hの対応するOの先は水素。
    • GのOの先は水素、化合物Hの対応するOの先は炭素。
    • GのOの先もHの対応するOの先も水素。
    答えと解説

    GのOの先は水素、化合物Hの対応するOの先は炭素。

    C=Oは共通ですが、Gの−C(=O)OHとHの−C(=O)O−Cではその先が違います。

  9. 資料:同じ分類でもOHの数が違う

    IとJのアルコールとしての−OHの数はどれですか。

    • Iが一つ、Jが二つ。
    • Iが一つ、Jが一つ。
    • Iが二つ、Jが一つ。
    答えと解説

    Iが一つ、Jが二つ。

    Iの−OHは右端の一つ、Jは左右の端に一つずつあります。

  10. 資料:同じ分類でもOHの数が違う

    IとJの共通点として式から分かるのはどれですか。

    • どちらにも、二つの炭素にはさまれた酸素がある。
    • どちらにも、炭素の鎖の途中にC=Oがある。
    • どちらにも、飽和した炭素に付く−OHがある。
    答えと解説

    どちらにも、飽和した炭素に付く−OHがある。

    両方にC−O−Hのつながりがあります。C=OやC−O−Cはありません。

  11. 資料:一つの分子に異なる部分がある

    Kの官能基を区別した説明はどれですか。

    • 中央にアルコールとしての−OHがあり、末端にカルボキシ基がある。
    • 中央にエーテル結合があり、末端にケトンがある。
    • 中央にアルコールの−OHがあり、末端にもアルコールとしての−OHがある。
    答えと解説

    中央にアルコールとしての−OHがあり、末端にカルボキシ基がある。

    中央のOHは飽和した炭素に付き、末端のOHはカルボキシ基の一部です。

  12. 資料:一つの分子に異なる部分がある

    末端の−C(=O)OHのOHを、中央のOHと区別するには何を見ますか。

    • 分子全体に含まれる水素の総数を比べる。
    • OHの酸素が結合する炭素と、その炭素のC=Oの有無を確かめる。
    • OHの酸素に直接結合する水素の数を比べる。
    答えと解説

    OHの酸素が結合する炭素と、その炭素のC=Oの有無を確かめる。

    末端のOHはC=Oの炭素に、中央のOHは飽和した炭素に付いています。

  13. 資料:官能基は同じで炭素の数が違う

    LとMを比べて、式と観察の両方に合う説明はどれですか。

    • どちらもアルコールであり、炭素鎖の長さと水との混ざり方は等しい。
    • どちらもアルコールで、炭素鎖の長さと水との混ざり方は異なる。
    • Lには−OHがあるがMにはなく、水との混ざり方が異なる。
    答えと解説

    どちらもアルコールで、炭素鎖の長さと水との混ざり方は異なる。

    どちらも−OHがあります。炭素はLが二個、Mが六個で、水との混ざり方も異なりました。

  14. 資料:官能基は同じで炭素の数が違う

    この比較から、水への溶けやすさを考えるときに言えるのはどれですか。

    • −OHの数が等しいため、二つの混ざり方も同じと判断できる。
    • 観察では、炭素鎖が長い試料の方が水とよく混ざった。
    • −OHに加え、分子の炭素鎖の長さも比べる必要がある。
    答えと解説

    −OHに加え、分子の炭素鎖の長さも比べる必要がある。

    −OHが一個という共通点があっても、炭素鎖の長いMは同じ条件で水に溶ける量が限られました。

観察と考え方を講師と確かめる

資料:同じ分子式で酸素のつながりが違う

AとBは分子式が同じです。酸素の結合と、水素結合の違いから、二つの沸点が違うことを説明しましょう。

答えと解説

AにはO−Hがあり、分子同士で水素結合ができます。BではOが二つのCと結合し、O−Hがありません。同じ分子式でもつながりと分子間の働きが異なり、この比較ではAの沸点が高くなります。

分子式が同じという情報に、構造式と比較の記録を加えます。

  • AのC−O−HとBのC−O−Cを構造式から区別する。
  • Aの分子同士の水素結合を沸点の違いと結び付ける。

資料:C=Oの周りの原子を比べる

CとDに共通する結合を示し、構造の違いと銀鏡反応の記録を結び付けましょう。

答えと解説

どちらもC=Oがあります。CのC=Oの炭素にはHが付き、Dでは両側に炭素が付きます。この記録では、アルデヒドCでは銀が生じ、ケトンDでは生じませんでした。

観察を述べるときは、資料に出た二つの化合物と条件を使います。

  • 共通のC=Oを示し、その炭素に付く原子を区別する。
  • この条件ではアルデヒドCで銀が生じたと、観察を対応させる。

資料:酸とアルコールで観察結果が違う

EとFを構造式で区別し、二酸化炭素が生じた方の官能基を説明しましょう。

答えと解説

Eにはカルボキシ基−C(=O)OHがあり、Fの−OHは飽和した炭素に付いています。この記録ではカルボン酸Eが炭酸水素ナトリウムと反応し、二酸化炭素が出ました。

同じようにOHと書く部分でも、隣の炭素とのつながりを確認します。

  • Eのカルボキシ基とFのアルコールとしての−OHを区別する。
  • 二酸化炭素が出たのはカルボン酸Eの方と観察に基づいて示す。

資料:C=Oに隣り合う部分を比べる

GとHに共通する結合と、カルボン酸とエステルを区別する結合を説明しましょう。

答えと解説

どちらにもC=Oがあります。Gの−C(=O)OHではもう一つのOにHが付き、Hの−C(=O)O−CではそのOの先が炭素です。

C=Oの隣にある酸素からさらに一つ先まで読みます。

  • 共通するC=Oを挙げる。
  • もう一つのOの先がHか炭素かを、GとHに正しく対応させる。

資料:一つの分子に異なる部分がある

乳酸Kで二つのOHの周りのつながりを示し、なぜ二つともアルコールとして数えないか説明しましょう。

答えと解説

中央の−OHは飽和した炭素に付くのでアルコールとしてのヒドロキシ基です。末端の−OHはC=Oの炭素に直接つながり、−C(=O)OHというカルボキシ基の一部です。

構造式にOHが二度現れても、同じ種類の官能基が二つとは限りません。

  • 中央のOHが飽和した炭素に付くと示す。
  • 末端のOHがカルボキシ基の一部であることを、C=Oの位置から説明する。

資料:官能基は同じで炭素の数が違う

LとMで共通する官能基と、炭素鎖の違いを示し、水との混ざり方の記録を説明しましょう。

答えと解説

両方とも−OHを一個もつアルコールです。Lは炭素二個で水と一様に混ざり、Mは炭素六個で水に溶ける量が限られます。水への溶けやすさを考えるには−OHだけでなく炭素鎖も比べます。

官能基は一つの手がかりで、同じ官能基が分子全体の同じ性質を保証するわけではありません。

  • 共通する−OHと炭素二個対六個の違いを示す。
  • この資料の水との混ざり方を、分子全体も比べる必要性に結び付ける。

ワークシート

印刷用PDFを教材としてアップロード · 宿題に添付

学習内容と参考資料

日本の学習指導要領

高校「化学」(4)ア(ア)㋑「官能基をもつ化合物」に関連する、脂肪族化合物の構造と性質の補助教材です。 · 2026-11-08

学習内容と参考資料

文部科学省 · 冊子108ページ。官能基をもつ脂肪族化合物の構造、性質及び反応。

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観察や測定の結果をもとに、生徒が何を根拠に考えたかを一緒に確かめましょう。印刷する場合は、生徒用には解答を付けず、講師用には解答と記述課題の評価の目安を付けます。年少の生徒には講師が紙の教材を用意します。生徒用のログインを使う場合は、利用条件と同意の手順を確認してください。

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